L'album est une collection de neuf morceaux enregistrés en direct lors de trois soirées à l’ancien Théâtre de la Bordée, maintenant le second étage du Murphy’s Pub sur la rue Saint-Jean à Québec. Randall est accompagné de sa fille Mélodie Spear, alias Meilo, qui prête sa voix aux harmonies tout au long de l'album, offrant une dimension touchante et intergénérationnelle au projet.

L’album, inspiré de souvenirs d’adolescence et d’un terme affectueux utilisé par son père – «Hurting Songs », désignant des ballades folk mélancoliques – célèbre la puissance intemporelle de la musique.

Randall partage : « Pour Hurting Songs, je voulais revenir à l’époque où, adolescent, je jouais de la guitare et écrivais des chansons dans ma chambre. Ce projet m’a permis de me reconnecter à cette époque. Avec l’aide de ma fille, qui a travaillé les harmonies avec le duo The Milk Carton Kids, nous avons créé une œuvre qui me rend fier. »